Karya terbarunya memiliki nuansa folk yang sesuai dengan suasana hatinya yang lebih introspektif
Sejak awal album kelimanya ShawnShawn Mendes menjelaskan bahwa dia masih belum tahu siapa dirinya. Lagu pembuka “Who Am I” penuh dengan kegelisahan dan kekecewaan akibat krisis seperempat kehidupan: “Banyak sekali yang ada di pikiranku saat ini…sangat sulit untuk dijelaskan dengan lantang,” dia bernyanyi di bait pertama. On ShawnDia bersusah payah menceritakan secara detail semua yang terjadi dalam dua tahun terakhir sejak dia tiba-tiba membatalkan kontrak Dia bertanya-tanya Keliling dunia dan menyaksikan putusnya hubungannya dengan Camila Cabello menjadi tontonan publik.
Perjalanan eksplorasi dirinya membawanya ke musik yang lebih pop dibandingkan sebelumnya: Mendes menghilangkan kegemarannya pada radio pop demi suara yang lebih berakar dan bernuansa Americana. Sebagian besar, hal ini menguntungkannya; Helmer John Mayer melakukan bentuk introspeksi ini tanpa alas kaki seperti ikan di air dan menjadi yang paling kuat ketika ia memadukannya dengan penceritaan yang benar-benar jujur. Di “Mengapa Mengapa” dia mengungkapkan semua tentang pengalamannya mendekati menjadi seorang ayah sementara di album menonjol “Heart of Gold,” dia membuka tentang kehilangan pemakaman seseorang di keluarga mantan kekasihnya ketika mereka mungkin paling membutuhkannya.
Namun, album ini akan menjadi lebih kuat jika Mendes membiarkan dirinya duduk dalam kebingungan dengan lebih tenang. Dia membuat kesalahan dengan merasa terlalu terganggu sehingga tidak bisa sadar sepenuhnya; Upaya lirisnya untuk membuktikan bahwa dia muncul di sisi lain dari pengalaman ini membawanya ke dalam klise yang tidak dewasa dan pernyataan yang lemah, seperti yang terdengar di momen-momen basi yang terlupakan seperti “The Mountain” dan “Rollin’ Right Seiring.” Yang paling klise dari semuanya adalah cover lagu “Hallelujah” karya Leonard Cohen, sebuah cover yang tidak perlu dan berlebihan yang hanya menambah sedikit cerita lagu atau bahkan perjalanan Mendes sendiri.
Sebagai seorang idola remaja yang berubah menjadi pemuda yang patah hati, jelas masih ada banyak perhitungan emosional yang harus dilakukan Mandy untuk membiarkan dirinya membongkarnya. Dalam kondisi terbaiknya, album ini terbukti menjadi yang terbaik ketika menghadapi ketidakpastian.
