Pada tahun-tahun awal karir musik pemenang Grammy Award, Christopher bekerja sebagai penari cadangan, asisten, stylist, desainer set, dan direktur kreatif dalam turnya.
“Jika menyangkut selera yang baik, saudara laki-laki saya adalah paus, dan Anda harus mencium cincin itu untuk mendapatkan restunya. Kami menantang Gereja Katolik Roma, polisi, mayoritas moral dan semua figur otoritas yang menghalangi hal tersebut. seni. Kebebasan!” kata Madonna, yang videonya pada tahun 1989 untuk lagu “Like a Prophet” dikecam oleh Vatikan karena mengandung citra religius. “Adikku ada di sebelahku.”
Dalam beberapa tahun terakhir, Christopher bekerja sebagai seniman, desainer sepatu, dan dekorator interior.
“Dia adalah seorang pelukis, penyair, dan visioner,” tulis Madonna. “Aku mengaguminya. Dia memiliki selera yang sempurna. Dan lidah yang tajam, yang terkadang dia gunakan untuk melawanku, tetapi aku selalu memaafkannya. Kami melonjak ke ketinggian tertinggi bersama-sama. Kami tersandung di titik terendah. Entah bagaimana, kami selalu menemukan satu sama lain.” satu sama lain lagi dan kami berpegangan tangan.” Dan kami terus menari.”
